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Montichiello è un minuscolo borgo medievale fortificato noto come la "terrazza della Val d'Orcia", per la sua meravigliosa posizione collinare che offre una vista ampia e straordinaria su Pienza e le ondulate colline circostanti. Le sue spesse mura e torri difensive sono conservate solo in parte, solo 3 delle 17 torri originali sono sopravvissute. Nella parte più alta del paese si trova la Torre del Cassero, che fortunatamente è rimasta intatta ed è ora di proprietà privata. Entrate nel villaggio da Porta Sant'Agata attraverso una bellissima torre di avvistamento pendente e la vostra attenzione viene presto catturata dalle case in pietra finemente restaurate, splendidamente adornate da vasi di fiori colorati e deliziosi balconcini. Il villaggio conserva ancora le sue affascinanti caratteristiche medievali con i suoi archi perfetti, le antiche scale, i graziosi davanzali delle finestre e i caratteristici balconi.

Questo affascinante villaggio è molto noto come la "città ideale del Rinascimento", creazione del grande umanista Enea Silvio Piccolomini che in seguito divenne Papa Pio II. Piccolomini ebbe i soldi e l'influenza per trasformare il suo villaggio natale, l'umile Corsignano, in quella che considerava la città utopica, esemplificando i principi e la filosofia dei tempi classici e del grande Rinascimento italiano. Così, Pienza divenne la realizzazione di un sogno! Il progetto è stato progettato dall'architetto Bernardo "il Rossellino" sotto la guida del grande umanista Leon Battista Alberti.

Questa zona della Toscana vanta infinite colline ondulate ricoperte di grano o girasoli, una ricca valle verde che racchiude il fiume Orcia, da cui la zona prende il nome, e da non dimenticare i suoi vigneti per i rinomati vini del Brunello ed il nuovo arrivato il mercato, la Val d'Orcia DOC. Non sorprende che questo territorio, che si estende lungo le province di Siena e Grosseto, sia protetto dall'UNESCO come patrimonio dell'umanità.

La città è stata resa incredibilmente ricca e famosa dal suo vino Brunello, uno dei migliori e più apprezzati vini italiani al mondo. Montalcino era già noto per i suoi pregiati vini rossi nel XV secolo. Tuttavia, la preziosa formula del fantastico Brunello fu inventata nel 1888 da Ferruccio Biondi Santi, che per primo ebbe l'idea di tralasciare le uve utilizzate nella tradizionale ricetta del Chianti, come il Canaiolo e il Colorino, e di utilizzare solo la varietà Sangiovese. Prima che il Brunello sia pronto, deve invecchiare per un minimo di 5 anni, 2 dei quali devono avvenire in botti di rovere, mentre il Rosso di Montalcino è pronto dopo solo un anno di invecchiamento. Tra i molti rinomati produttori di vino della zona troverete Biondi-Santi, Schidione e Banfi.

Montalcino non è solo vino, è anche molto ricco di tesori artistici. Il centro storico è dominato dalla possente e imponente Rocca o fortezza costruita nel 1361 per segnare il passaggio di Montalcino sotto il dominio di Siena. I panorami dai suoi bastioni sono spettacolari, che si estendono verso il Monte Amiata, attraverso le Crete fino a Siena e attraverso tutta la Valdorcia e le colline della Maremma.